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    植物纤维形态与化学-5-1.ppt

    • 资源ID:5867167       资源大小:548KB        全文页数:39页
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    植物纤维形态与化学-5-1.ppt

    半纤维素,第五章,半纤维素是植物原料的主要化学组分之一,是细胞壁中非纤维素的高聚糖(习惯上不包括果胶和淀粉)的总称,可用热水或冷碱提取。 半纤维素通常占绝干材的2030%。,糖类化学基础知识,3C6C醛糖,H,OH,CHO,CH2OH,CHO,CH2OH,OH,H,单糖的立体结构,D-甘油醛,L-甘油醛,单糖的立体结构,D-甘油醛,L-甘油醛,5.1 半纤维素概述,5.1.1 半纤维素与纤维素的区别,1、大分子形状 纤维素线型,直链 半纤维素具有分枝结构(主链、侧链、支链) 2、化学构造 (1)糖基组成 纤维素一种糖基构成(-D-葡萄糖),是均一高聚糖 半纤维素两种或两种以上糖基构成,非均一高聚糖,构成半纤维素的主要糖基,戊糖基(Pentoses) -D-吡喃型木糖基(-D-xyloparanose)-L-呋喃型阿拉伯糖基(-L-arabinofuranose) 己糖基(Hexoses) -D-吡喃型葡萄糖基(-D-glucopyranose)-D-吡喃型甘露糖基(-D-mannopyranose)-D-吡喃型半乳糖基(-D-galactopyranose) 己糖醛酸基(Hexuronic Acid) D-葡萄糖醛酸基(D-glucuronic acid)4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸基(4-Omethyl-D-glucuronic acid) D-半乳糖醛酸基(galacturonic acid),构成半纤维素的主要糖基(Fischer投影式),构成半纤维素的主要糖基(哈沃斯式),不同来源的纤维素组成相同: 均由-D-葡萄糖组成,只是多分散性不同; 不同来源的半纤维素组成不同: a、不同原料高聚糖种类不同b、同种高聚糖在不同植物原料中糖基比不同 纤维素是一种物质,而半纤维素是一类物质。 a、针叶材半纤维素糖基组成以甘露糖为主;b、阔叶材半纤维素糖基组成以木糖为主;c、乙酰基为半纤维素的特征官能团。 乙酰基:针叶材12%阔叶材3%(35%),(2)连接形式 纤维素14,-苷键半纤维素12、13、14、16,-或-苷键等多种连接 (3)聚合度 天然纤维素平均DP 8,00010,000天然半纤维素平均DP 200左右,3、超分子结构 纤维素:两相结构(分结晶区和无定形区)半纤维素:绝大部分为无定形结构(侧链、支链阻止了氢键的形成) 有一到两种高聚糖有结晶状态(插入纤维素进入结晶区) 4、性质差别 物理化学性质:半纤维素比纤维素更易发生吸湿、润胀、溶解等。 化学性质:纤维素能发生的反应,如酸性水解、碱性降解、氧化降解等,半纤维素都能发生,且更易进行。,5.1.2 半纤维素的命名,原则:侧链在前,主链在后;糖基少的在前,多的在后。,5.2 植物纤维原料的主要半纤维素,阔叶材: O-乙酰基-4-O-甲基-葡萄糖醛酸基-木聚糖1530%葡甘聚糖25% 针叶材: 阿拉伯糖基-4-O-甲基-葡萄糖醛酸基-木聚糖510%O-乙酰基-半乳糖基-葡甘聚糖20%水溶性 510%碱溶性 1015%阿拉伯糖基-半乳聚糖(落叶松属特有)1025% 禾本科: 阿拉伯糖基-4-O-甲基-葡萄糖醛酸基-木聚糖25%,5.2.1 阔叶材主要半纤维素,为阔叶材主要半纤维素高聚糖,占半纤维素的90% 连接比例 主链:-D-吡喃型木糖基 1410 侧链:4-O-甲基-D-吡喃型葡萄糖醛酸基 121 O-乙酰基 C2或C37 平均聚合度:150180,5.2.1.1 O-乙酰基-4-O-甲基-葡萄糖醛酸基-木聚糖,O-乙酰基-4-O-甲基-葡萄醛酸基-木聚糖,连接比例 主链:-D-吡喃型甘露糖基141.52-D-吡喃型葡萄糖基141 平均聚合度:70,5.2.1.2 葡甘聚糖,葡萄甘露聚糖,5.2.2 针叶材主要半纤维素,连接比例 主链:-D-吡喃型木糖基 1410 侧链:4-O-甲基-D-吡喃型葡萄糖醛酸基 122 -L-呋喃型阿拉伯糖基 131.3 平均聚合度:120,5.2.2.1 阿拉伯糖基-4-O-甲基-葡萄糖醛酸基-木聚糖,阿拉伯糖基-4-O-甲基-葡萄醛酸基-木聚糖,连接比例 主链:-D-吡喃型甘露糖基143-D-吡喃型葡萄糖基141 根据半乳糖基含量的不同分为: 水溶性半乳糖基-葡甘聚糖甘:葡:半=3:1:1(510%)碱溶性半乳糖基-葡甘聚糖甘:葡:半=3:1:0.1(1015%)(葡甘聚糖),5.2.2.2 O-乙酰基-半乳糖基-葡甘聚糖,O-乙酰基-半乳糖基-葡萄甘露聚糖,一般针叶材含量少(0.53%),落叶松属特高(1025%)。存在于细胞腔内,水溶性,可用水直接抽提。 连接比例 主链:-D-吡喃型半乳糖基136支链:-D-吡喃型半乳糖基16 -L-呋喃型阿拉伯糖基16 (2/3)1-L-吡喃型阿拉伯糖基13 (1/3)侧链:-D-吡喃型葡萄糖醛酸基16少量 糖基比:半乳糖基:阿拉伯糖基多数情况下为6:1 平均聚合度:220,多分散性大,5.2.2.3 阿拉伯糖基-半乳聚糖,阿拉伯糖基-半乳聚糖,a、存在于细胞腔内,水溶性,可用水直接抽提; b、主链-D-半乳糖基为13连接; c、高度分枝,主链每个糖基C6上都带有一根支链,支链大部分为半乳糖基(16),也有阿拉伯糖基(呋喃型2/3,吡喃型1/3)和少量葡萄糖醛酸基。,阿拉伯糖基-半乳聚糖的特点,5.2.3 禾本科植物主要半纤维素,主要为木聚糖,植物品种不同,糖基比也不同。 阿拉伯糖基-4-O-甲基-葡萄糖醛酸基-木聚糖占原料25%,占半纤维素95%以上。 连接 主链:-D-吡喃型木糖基 14 侧链:4-O-甲基-D-吡喃型葡萄糖醛酸基 12 -L-呋喃型阿拉伯糖基 13 平均聚合度:80,4-O-甲基-葡萄糖醛酸基阿拉伯糖基木糖基 麦草(高邮)4.47.073稻草1330芦苇1.73.252竹杆1.01.325蔗渣0.9122 如:稻草主要半纤维素为4-O-甲基-葡萄糖醛酸基-阿拉伯糖基-木聚糖。,不同禾本科原料木聚糖的糖基比,木聚糖 阔叶材:有乙酰基,葡萄糖醛酸基较少(1/10)针叶材:有阿拉伯糖基,葡萄糖醛酸基较多(1/61/5)禾本科:糖基比随品种不同变化较大 葡甘聚糖 阔叶材:葡甘聚糖针叶材:(乙酰化)碱溶性(半乳糖基少)葡甘聚糖水溶性(半乳糖基多)半乳糖基-葡甘聚糖 阿拉伯糖基-半乳聚糖 落叶松属特有,半纤维素高聚糖可归纳为三大类,两种途径: 直接从原料中抽提; 从制备的综纤维素中抽提。,5.3 半纤维素的分离,5.3.1 直接从原料中抽提半纤维素,仅适用于草类、阔叶材及针叶材中的落叶松。 草类、阔叶材半纤维素主要为木聚糖,且带有酸性取代基,在碱中易溶出;同时木质素含量较低,半纤维素受木质素包围较针叶材少,碱液易进入细胞次生壁将高聚糖溶出。 落叶松中的阿拉伯糖基-半乳聚糖,存在于细胞腔,易溶于水,可用水直接抽提。 直接抽提不用制备综纤维素避免了在制备综纤维素过程中对半纤维素的损伤,但得率低,杂质多,增加了纯化难度。因此,目前对阔叶材和草类原料都采用从综纤维素分离的方法。,5.3.2 从制备的综纤维素中抽提半纤维素,1、制备综纤维素 (1)酸性亚氯酸盐法:pH 4.5,6080C,亚氯酸盐反复处理 (2)氯化法:先氯化,再用乙醇胺溶出氯化木质素 (3)过醋酸法:CH3COOOH在CH3COONa溶液中,70C处理 2、从制备的综纤维素中抽提 方法随原料不同而异(不可能有一个分离方法适用于所有植物原料)。总的原则是尽可能抽出,并使各组分分离。,(1)碱抽提 KOH分离木聚糖(可分离出木聚糖而保留葡甘聚糖),阔叶木用10%KOH,草类用5%KOH NaOH同时溶出葡甘聚糖和木聚糖(加硼酸盐) 一般用KOH溶液(20%)先提取以木糖基为主的半纤维素,然后用含硼酸盐的NaOH溶液提取葡甘聚糖。硼酸盐与甘露糖形成络合物,打开氢键,使其溶出。,碱抽提的缺点: a、乙酰基易皂化脱落 b、剥皮反应引起降解 措施: a、室温 b、N2气流保护 c、将还原性端基转变为非还原性端基 d、采用中性有机溶剂抽提,(2)中性有机溶剂抽提 采用的中性有机溶剂: 二甲基亚砜CH3SOCH3(DMSO,dimethylsulfoxide)二甲基甲酰胺HCON(CH3)2(DMF,dimethylformamide) 综纤维素(DMSO,DMF)(热水) 含有乙酰基的半纤维素 由于半纤维素是由多种复合聚糖组成,分离这些聚糖,实际上只能达到一定程度而不可能绝对分开。抽提所得到的半纤维素往往是多种聚糖的混合物,必须进一步提纯。常用的提纯方法是沉淀分级。,针叶材半纤维素的分离,针叶材半纤维素的分离,

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