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    植物纤维形态与化学-6.ppt

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    植物纤维形态与化学-6.ppt

    木材提取物,第六章,提取物:用水、水蒸汽或中性有机溶剂可提取的物质。在植物原料中含量少(一般25%),但各类繁多(约700余种)。 提取物一般可分为三大类: 萜类化合物:萜烯、树脂酸等 脂肪族化合物:包括 脂肪、蜡及其组成物质 水溶性碳水化合物 含N化合物 酚类化合物:单宁、黄酮类化合物、茋、木酚素等,6.1 萜类化合物,萜:两个以上异戊二烯的聚合物。 通式:(C5H8)n,n2n=2:单萜 n=3:倍半萜 n=4:双萜 n=6:三萜,异戊二烯:,萜类化合物与甾族化合物的生物合成,萜类化合物与甾族化合物的生物合成遵循异戊二烯规则(亦称头-尾偶合机理),异戊二烯规则,萜类化合物与甾族化合物的生物合成,萜类化合物,6.1.1 单萜,分子式C10H16及C10H14。主要为: -蒎烯、-蒎烯(结构式) 松脂:挥发性部分为松节油 非挥发性部分为松香 -蒎烯和-蒎烯为松节油的主要成分;松香的主要成分为树脂酸。,精油和松节油中的主要单萜,非环与单环结构:月桂烯(香叶烯)(1)、()苎烯(2)、()水芹烯(3) 双环结构:蒎烯(4)、蒎烯(5)、3蒈烯(6)、莰烯(7)、2莰醇(冰片)(R=H)和乙酸冰片酯(R=CH3COO)(8)、苧侧醇(9),挥发性物质,可用蒸汽蒸馏分离 精油的主要成分 2分子异戊二烯头尾相连 木材特殊气味的主要原因 主要存在于针叶树和某些热带阔叶树中,6.1.2 倍半萜,挥发性物质,可用蒸汽蒸馏分离 存在于各种精油之中 3分子异戊二烯头尾相连 主要存在于针叶树中,温带阔叶树中罕见,6.1.3 二萜,4分子异戊二烯头尾相连 包括中性二萜和二萜酸 中性二萜:二萜烃、氧化物、醇类和醛类化合物 二萜酸:主要指树脂酸 树脂酸仅存在于针叶材中 心材酸性成分的含量远远大于边材,为三环双萜的含氧衍生物,分子式为C19H29COOH,具有两个双键和一个COOH。 根据结构特征的不同,分为两类:枞酸型和海松酸型。 1、枞酸型树脂酸(结构式) 结构特点: a、C7位有异丙基;b、具有共轭双键,不稳定,易异构化。 2、海松酸型树脂酸(结构式) 结构特点: a、C7位有乙烯基和甲基;b、无共轭双键,较稳定。,树脂酸,枞酸型和海松酸型树脂酸,枞酸型树脂酸,海松酸型树脂酸,6 isoprene units Typically found in parenchyma cells of rays Many are classified as steroids (sterane structure) Present in both softwoods and hardwoods,6.1.3 三萜,6.2 脂肪族化合物,主要为:脂肪、蜡及其组成物质 水溶性碳水化合物 含N化合物,6.2.1 脂肪、蜡及其组成物质,脂肪:高级脂肪酸的甘油酯(木材中含量0.5%) 通式:,蜡:脂肪酸与高级脂肪醇形成的酯(木材中含量0.1%) 通式:CH3(CH2)nOCO(CH2)mCH3 其组成主要为游离的脂肪酸和高级脂肪醇。,脂肪酸主要为C12C24的一元酸,分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸 饱和脂肪酸:如:硬脂酸CH3(CH2)16COOH软脂酸CH3(CH2)14COOH 不饱和脂肪酸:如:油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH、亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 脂肪酸多数以酯的形式存在,少数以游离形式存在。碱法蒸煮时皂化溶解。 高级脂肪醇主要有花生醇C20山榆醇C22二十四醇C24,6.2.2 水溶性碳水化合物,包括单糖、低聚糖、部分淀粉、果胶及糖醇类。 1、淀粉 -D-葡萄糖14苷键连接而成。 作为贮藏的营养物质,存在于多种阔叶材的髓心、木薄壁组织和木射线中,含量0.55%,根据材种和采伐季节不同而异。,2、果胶 果胶酸:-D-吡喃型半乳糖醛酸基以14苷键连接而成(不溶于水)。 果胶素(果胶):果胶酸中糖基上的羧酸(部分酯化成甲酯,部分被中和成盐),变成部分可溶于水的物质。 果胶在水中的溶解度取决于聚合度和酯化度。当DP恒定时,酯化度高,溶解度大。 果胶分子量很大,约为50,000180,000。果胶主要存在于胞间层、初生壁。随着细胞的成熟,胞间层果胶越来越少。成熟木材果胶含量一般小于1%。,75%甲酯化度果胶的结构式,6.2.3 含氮化合物,蛋白质和生物碱。 多数木材的含氮量小于0.1%。,6.3 芳香族化合物,或称酚类化合物。 按碳骼结构分为: 茋(stilbenes)C6C2C6 木酚素(lignans)C6C3C6C3 黄酮类化合物(flavonoids)C6C3C6,6.3.1 茋, -二苯乙烯。 如:3,5-二羟基反茋,俗称银松素或欧洲赤松素。 松属心材中含有茋的衍生物。,6.3.2 木酚素,两个苯环通过-偶合而成的一类化合物,如松树树脂酚。 化合物具有抗菌、杀虫、抗氧化等性质 含量随树种不同变化很大,约占干心材重130%。,6.3.3 黄酮类化合物,泛指两个芳环通过三C链相互连接而成的一系列化合物。 分类根据:三碳链的氧化程度 B环的连接位置 三碳链是否成环等 主要有:黄酮(黄酮醇,结构式),黄烷醇(黄烷-3-醇、黄烷-3,4-二醇,结构式),几种黄酮类化合物,黄酮,黄酮-醇,黄烷-3-醇,黄烷-3,4 二醇,6.3.4 单宁,又名植物鞣质(能使生皮成革)。 根据化学组成和化学键的特征,分为水解单宁和凝缩单宁。,6.3.4.1 水解单宁,水解单宁:由没食子酸及其二聚体(双没食子酸或鞣花酸)与单糖(主要为葡萄糖)结合的酯类化合物。 结构特征:分子内具有酯键或苷键,易被酸或酶水解为单糖和多元羧酸。 根据水解后得到的多元羧酸的不同,细分为: 没食子单宁水解后得到没食子酸 鞣花酸单宁水解后得到鞣花酸,没食子酸及其二聚体,没食子酸,双没食子酸,鞣花酸,水解单宁结构举例,6.3.4.2 凝缩单宁,凝缩单宁:又称难水解单宁、缩合单宁。主要由黄酮类化合物(黄烷-3-醇、黄烷-3,4-二醇)缩聚形成。其分子中苯核均以CC相连,不易被酸或酶水解。与稀酸共热时,缩合为高分子无定形物红粉。,凝缩单宁的结构,6.4 提取物的影响,使木材具有颜色、气味,提高强度、耐腐性、尺寸稳定性等。但对制浆造纸有不利影响。 影响药液的渗透,增加药品消耗量,使浆得率下降,质量下降;同时增加了碱回收的困难,腐蚀设备。 在碱法蒸煮中,邻苯二酚类化合物易与铁形成螯合物,腐蚀钢铁;间苯二酚易与木质素缩合,不利于木质素的脱除。 树脂含量高的树种,酸法蒸煮时易产生“树脂障碍”;碱性条件下,树脂酸成钠盐溶解,浮在黑液上。木浆浮油又称塔罗油,可回收松香(脱去钠盐,成松香浮油)。 提取物能提供多种重要的化学产品,同时在树木分类学中有重要价值。,

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