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    植物纤维形态与化学-5-2.ppt

    • 资源ID:5867155       资源大小:203KB        全文页数:23页
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    植物纤维形态与化学-5-2.ppt

    半纤维素,第五章,5.4 半纤维素的化学性质,半纤维素的化学性质取决于: 半纤维素本身的化学结构糖基组成、连接方式、官能团 超分子结构基本上为无定形的 半纤维素的分布情况: 微纤丝外围,与木质素一起填充在微纤丝之间,5.4.1 半纤维素在酸性条件下的性质,酸性条件下发生酸性水解。但构成的糖基不同、构型不同、连接方式不同,都会引起水解性能的差异。 糖基戊糖基(吡喃型、呋喃型) 己糖基(吡喃型、呋喃型) 键型-苷键 -苷键,1、各种糖苷键的酸性水解性质 己糖苷比戊糖苷难水解己糖半乳糖甘露糖葡萄糖戊糖阿拉伯糖木糖 吡喃型糖苷比相应的呋喃型糖苷难水解吡喃型糖苷椅式构象,稳定呋喃型糖苷半椅式构象,不稳定 -糖苷比相应的-糖苷难水解 酸性糖苷比相应的非酸性糖苷难水解诱导效应使苷键O上电子云密度下降,H+不易上去空间效应COOH阻碍了椅式与半椅式的互变 4-O-甲基葡萄糖醛酸基不易水解,同时对附近的苷键有影响,使其不易水解。水解结果常得到二糖、三糖、四糖醛酸等碎片。,2、各类半纤维素在酸性条件下的变化 (1)木聚糖 侧链变化: a、O-乙酰基易水解脱落b、阿拉伯糖基易水解(戊糖基、呋喃型)c、葡萄糖醛酸基难水解 主链变化: 水解断裂,聚合度下降 结果:产物为4-O-甲基葡萄糖醛酸基-木聚糖,(2)葡苷聚糖 侧链变化: a、O-乙酰基脱落b、半乳糖基水解 主链变化: 水解断裂,聚合度下降结果:产物为葡苷聚糖 (3)阿拉伯糖基-半乳聚糖 几乎完全水解成单糖。,5.4.2 半纤维素在碱性条件下的性质,碱性降解:剥皮反应和碱性水解 1、半纤维素的剥皮反应 不同的连接方式,剥皮反应情况有所不同。 14连接同纤维素12连接不具备剥皮反应条件16连接不具备剥皮反应条件13连接直接发生剥皮反应,同时使主链终止剥皮反应。,2、各类半纤维素在碱性条件下的变化 (1)木聚糖 低温(100C):主要为剥皮反应 主链:剥皮反应 侧链变化及影响: a、OAc皂化脱落,不影响剥皮反应 b、糖醛酸基使剥皮反应受阻c、阿拉伯糖基发生剥皮反应脱落,同时终止主链的剥皮反应 高温(150C):同时碱性水解 a、葡萄糖醛酸基几乎全部脱落b、阿拉伯糖基大部分脱落 结果:阔叶材的水解产物为木聚糖,针叶材的水解产物为阿拉伯糖基-木聚糖(DP下降,并且糖基比发生变化),针叶材木聚糖半纤维素在碱性条件下的反应,(2)葡苷聚糖 阔叶材(无侧链) 主链发生剥皮反应和碱性水解 结果:产物为葡苷聚糖(DP下降) 针叶材 侧链变化及影响 a、OAc脱落,不影响剥皮反应 b、半乳糖基稳定(16连接不发生剥皮反应)使主链剥皮反应减慢 碱性水解 半乳糖基部分脱落 结果:产物为半乳糖基-葡苷聚糖(DP下降),(3)阿拉伯糖基-半乳聚糖 易溶于碱,但具有较强的抗碱性降解能力。,三种侧链在酸、碱条件下的稳定性各不相同: a、无论酸性、碱性条件下,O-乙酰基都不稳定,易脱落; b、酸性条件下,葡萄糖醛基稳定,阿拉伯糖基不稳定,易水解; c、碱性条件下,葡萄糖醛基不稳定,高温下脱落,阿拉伯糖基较稳定(部分脱落) 碱性条件下,戊聚糖比己聚糖稳定(戊聚糖有侧链,对剥皮反应有一定的阻碍作用) 酸性条件下,己聚糖比戊聚糖稳定(己聚糖比戊聚糖维水解) 故:碱法浆(如KP)保留戊聚糖多,己聚糖少;酸法浆(如SP)保留己聚糖多,戊聚糖少。,总结,一定量的半纤维素保留在浆中,有利于打浆,对成纸强度有利(半纤维素易吸水、润胀,增加了纤维的可塑性和柔软性);但半纤维素含量过高,导致纸张脆性增大,不透明度下降。 纸的性质在一定程度上与半纤维素的含量、种类、DP及其在细胞壁中的分布有关。如己糖类多,对纸性更有利(己糖基上有3个OH,比戊糖基上多一个)。 酸性糖基能形成钠盐,易水化,有利于打浆; SP浆保留己聚糖多,戊聚糖少,且4-O-甲基葡萄糖醛酸基基本保留,有利于打浆; KP浆己聚糖损失多,4-O-甲基葡萄糖醛酸基几乎全部脱落,较SP浆难打浆。,半纤维素对制浆造纸的影响,5.4.3 半纤维素的氧化反应,与纤维素一样,半纤维素也能发生氧化反应。 OH C=O COOH 氧化结果与溶液pH值有关:在酸性或中性介质中,以C=O为主;在碱性介质中,以COOH为主。 由于半纤维素在纤维素外面,又是无定形的,更易发生氧化反应。,5.4.4 半纤维素的热解,半纤维素纤维素之间,仅物理连接(氢键),无化学连接; 半纤维素木质素之间,既存在物理连接(氢键),同时存在化学连接(酯键、醚键、苷键、缩醛),5.5 半纤维素与木质素之间的关系,5.5.1 LCC存在的实验依据,实验证明,部分木质素和部分半纤维素之间存在化学键,构成木质素半纤维素复合体(LCC, Lignin-Carbohydrate Complex)。 实验依据: a、MWL总是含有少量高聚糖,制备MWL后的残渣中能分离出LCC; b、综纤维素中含有少量木质素,制备综纤维素的水溶液中能分离出LCC; c、木材KP蒸煮过程中自始至终在KP浆和蒸煮液中发现有LCC; d、有机溶剂分离木质素得率很低,加入少量酸后,得率大幅度提高。,5.5.2 LCC的连接键型,1、苯甲醚键(benzyl ether linkage) 木质素的苯甲醇OH和半纤维素OH之间,易被酸水解;对碱性水解较稳定。 2、酯键(benzyl ester linkage) 木质素侧链-OH与酸性糖基COOH之间。 3、苯基糖苷键(phenyl glycoside linkage) 木质素的酚-OH与半纤维素的苷-OH之间,能被酸水解;但比相应的聚糖苷难水解。 4、半缩醛与缩醛键(hemiacetal and acetal linkage) 半缩醛:侧链C上羰基与半纤维素OH之间;缩醛键:侧链C上羰基与半纤维素OH之间。,LCC的连接键型(I),苯甲醚键,苯甲酯键,苯基糖苷键,LCC的连接键型(II),半缩醛与缩醛,5.5.3 木质素和碳水化合物的连接位置,分离 LCC的重均分子量:60015,000 LCC联接的稳定性: 酯键:对酸、碱不稳定 醚键:对稀酸、碱不稳定 糖苷键:对酸、稀碱不稳定 在化学制浆过程中可形成新的LCC 纸浆残余木质素中相当一部分以LCC的形式存在 可用漂白除去 酶辅助漂白,5.6 半纤维素的利用,

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